Penyebaran agama Islam yang dilakukan Kerajaan Demak semakin luas. Pada masa kepemimpinan Trenggana, adik Pati Unus, Islam semakin luas di Jawa Timur dan Jawa Tengah. Setelah itu, Demak memulai menyebarkan kekuasaannya di daerah-daerah lain Jawa seperti berhasil merebut Sunda Kelapa dari kerajaan Pajajaran dan menghalau Portugis mendarat di sana.
Jasa Trenggana dalam menguasai daerah kekuasaan Pajajaran dan wilayah bekas Majapahit sangat luar biasa dan dikenang. Dari kepemimpinan Trenggana, Islam menyebar sangat luas. Dan pengaruhnya sangat besar di seluruh wilayah Jawa.
Kemunduran kerajaan Demak terbilang tragis. Pasalnya ada perselisihan di dalam keluarga kerajaan. Ada persaingan yang ketat antara Pangeran Surowiyoto dan Sunan Prawoto (Putra Trenggana). Pangeran Surowiyoto dibunuh Sunan Prawoto. Dan semenjak Trenggana meninggal, Sunan Prawoto menjadi raja berikutnya. Singgasananya tidak langgeng. Ada balas dendam di keluarga kerajaan. Sunan Prawoto dan istrinya dibunuh oleh Rungkud, pengikut putra Pangeran Suryowiyoto yang bernama Pangeran Arya Penangsang.
Pangeran Arya Penangsang merupakan murid Sunan Kudus yang menyebabkan banyak konflik. Ia jugalah yang membunuh Pangeran Hadiri, penguasa Jepara. Hal inilah yang menyebabkan banyak adipati Demak tidak menyukai Adipati Arya Penangsang, termasuk Joko Tingkir menantu Trenggana.